Alquenos

Los alquenos forman otra serie homóloga con el mismo incremento que los alcanos: CH2. La fórmula general para esta familia es CnH2n.

        A medida que avanzamos en la serie de los alquenos, el número de estructuras isómeras para cada miembro aumenta aún más rápidamente que en el caso de la serie de los alcanos; además de las variaciones en los esqueletos carbonados, hay variaciones en la posición del doble enlace dentro de ellos, como también hay posibilidad de isomería geométrica.

        Es raro el uso de nombres comunes, salvo tres alquenos sencillos: etileno, propileno e isobutileno. Los  diversos alquenos de un determinado número de carbonos suelen designarse colectivamente como pentilenos, hexilenos, heptilenos.  A veces, se encuentran alquenos denominados como derivados del etileno, por ejemplo, tetrametiletileno por (CH3)2C=C(CH3)2. 

La mayoría  se designa por medio del sistema IUPAC, cuyas reglas son:

     1. Seleccione como estructura de referencia la cadena continua más larga que contenga el doble enlace; luego, considérese el compuesto como derivado de aquella estructura por reemplazo de hidrógenos por diversos grupos alquilo. 

      2.  La estructuraa matriz se conoce como eteno, propeno, buteno, penteno, y así sucesivamente, según sea su número de átomos de carbono; cada nombre se obtiene cambiando la terminación –ano del alcano correspondiente a –eno:

       3.- Indíquese la ubicación del doble enlace en la cadena matriz por medio de un número. Aunque el doble enlace abarca dos carbonos, fijese su posición con el número correspondiente al primer carbono del doble enlace; la numeración de la cadena comienza desde el extremo más cercano al doble enlace: es decir, 1-buteno y 2-buteno.

     4.-.Por medio de números, indíquense las posiciones de los grupos alquilo unidos a la cadena principal.

    5.- Cuando ha de especificarse un isómero geométrico, se añade un prefijo: cis- o trans-

Un alqueno que contiene halógeno generalmente recibe el nombre de haloalqueno, esto es, un alqueno que contiene halógeno como cadena. Hay dos grupos no saturados tan comunes que se les da un nombre especial: vinilo, CH2=CH-, y alilo, CH2=CH-CH-CH2-.

                                                                                            H                    H

            CH2 = CH – Cl        CH2 = CH – CH2Br                        C = C    

                            Cloroeteno                3-Bromopropeno                     CH3                   CH2Cl

                     Cloruro de Vinilo       Bromuro de alilo                                 1-cloro-2-buteno

 Etileno.

El miembro más sencillo de la familia de los alquenos es el etileno, C2H4. Debido  a la fácil conversión del etileno en etano, se puede suponer que ambos tienen cierta similitud estructural.

Conectamos los átomos de carbono con un enlace covalente y luego unimos a cada uno de ellos dos átomos de hidrógeno, cada carbono tiene solamente seis electrones de valencia, en vez de los ocho requeridos, y a la molécula entera aún le falta un par para ser neutra. Esto se resuelve si consideramos que los carbonos pueden compartir dos pares de electrones y, decimos que están unidos por un doble enlace. El doble enlace carbono-carbono es el rasgo característico de la estructura de los alquenos.

                           H                    H

                                    C = C    

                                     H                     H

                                    ETILENO

 

 

 

 

 

 

 

 
La mecánica cuántica nos explica con más detalle al etileno y su doble enlace carbono-carbono. Para formar enlaces con tres átomos adicionales, el carbono utiliza tres orbitales híbridos equivalentes sp2, que resultan de mezclar un orbital s y dos p. Los orbitales sp2 se encuentran en l plano del núcleo del carbono y se dirigen hacia los vértices de un triángulo equilátero; el ángulo entre cualquier par de orbitales resulta de 120º. Esta disposición trigonal permite la separación máxima de los orbitales híbridos. Al igual que la repulsión mutua entre orbitales da cuatro enlaces tetraédricos, también da tres enlaces trigonales.

  Si se ordenan los dos carbonos y cuatro hidrógenos del etileno para permitir el solapamiento máximo de orbitales, obtenemos una estructura donde cada átomo de carbono se encuentra en el centro de un triángulo, en cuyos vértices se ubican dos hidrógenos y el otro carbono. Todos los ángulos de enlace son de 120º. Se les designa igual: enlace d (enlace sigma).

 Para formar los tres orbitales sp2 , cada carbono sólo ha utilizado dos de los tres orbitales p; el restante consta de dos lóbulos iguales, uno por encima y el otro por debajo del plano de los tres orbitales sp2, y está ocupado por un solo electrón. Si el orbital p de uno de los carbonos solapa al del otro, se aparean los electrones y se forman un enlace adicional.

 Dado que se genera por solapamiento de orbitales p  y para distinguirla de los enlaces d, que tienen forma diferente, esta unión se llama enlace p (enlace pi). Consta de dos partes: una nube electrónica situada por encima del plano de los átomos, y otra, por debajo. Debido al menor solapamiento, el enlace es más débil que el d carbono-carbono se puede apreciar que este solapamiento sólo es factible si los seis átomos se encuentran en el mismo plano, por lo que la molécula de etileno

 El enlace doble carbono-carbono consta, por tanto, de un enlace p débil. La energía total de enlace (146 kcal) es mayor que la del enlace simple carbono-carbono del etano (88 kcal). Puesto que los carbonos están conectados más firmemente, la distancia C-C del etileno es menor que en el etano, es decir, el doble enlace carbono-carbono es más corto que el simple.

Existen evidencias que el enlace d del etileno tiene una energía de unas 95 kcal: es más firme que la del etano, puesto que se genera por solapamiento de orbitales sp2 , es posible estimar que la energía del enlace p es 51 kcal.

  Esta estructura mecánico cuántica del etileno está verificada, estudios con difracción electrónica y espectroscópicos indican que la molécula de etileno es plana, con ángulos de enlace muy cercanos a 120º.

 Dos aspectos importantes de la química de los alquenos concuerdan con la descripción mecanico-cuántica del doble enlace, en función de la cual tienen una explicación más simple. La rotación impedida y del fenómeno correspondiente de isomería geométrica y del tipo de reactividad química característica del doble enlace carbono-carbono

Propileno

 El siguiente miembro de la familia de los alquenos es el propileno, C3H6. Dada su gran similitud con el etileno, parece razonable suponer que este compuesto también tiene un doble enlace carbono-carbono. Partiendo de los dos átomos de carbono conectados con un  doble enlace y enlazando los demás átomos de acuerdo con la regla de una unión por hidrógeno y cuatro por carbono, llegamos a la estructura