Enantiomería

          La actividad óptica recién descrita fue descubierta en 1815 por el físico Jean-Baptiste Biot.

En 1848, en  París, el químico Louis Pasteur hizo un conjunto de observaciones que pocos años más tarde  le condujeron a formular una proposición que es la base de la estereoquímica. Pasteur, estaba repitiendo el trabajo anterior de otro químico sobre sales del ácido tartárico, cuando observó algo que nadie había  notado antes: el tartrato de sodio y amonio, ópticamente inactivo, existía  como una mezcla  de dos clases diferentes de cristales, que eran imágenes especulares entre sí. Empleando  una lupa  y pinzas,  separó la mezcla  cuidadosa   y laboriosamente en dos montones  minúsculos uno de cristales derechos y el otro de izquierdos como quien separa guantes  izquierdos y derechos  desparramados sobre  un mostrador de tienda.  Si bien la mezcla original  era ópticamente inactiva, cada grupo de  cristales, una vez disuelto en agua, era ahora ópticamente activo. Es más, las rotaciones  específicas  de ambas soluciones  eran iguales, pero de signo contrario; es decir,  una solución rotaba la luz polarizada en un plano hacia la derecha y, la otra, un número igual de grados hacia la izquierda. En todas las demás propiedades, ambas  sustancias eran idénticas.

Puesto que la diferencia en rotación óptica fue observada en solución, Pasteur concluyó que no se trataba de características de los cristales, sino de las moléculas. Propuso que, al igual que los dos tipos de cristales, las moléculas que los conformaban  eran imágenes  especulares entre sí: estaba proponiendo la existencia de isómeros, cuyas estructuras  difieren sólo en que son imágenes especulares y cuyas propiedades solamente difieren en la  dirección de rotación de la luz polarizada.

         Convenzámonos de que, efectivamente deben existir tales isómeros especulares. Partiendo de la verdadera disposición tetraédrica del metano, construyamos  un modelo de un compuesto  CWXYZ, empleando una esfera de distinto color  para cada átomo o grupo diferente,  representados por W, X, Y  Z. Luego, imaginemos que lo colocamos frente a un espejo y construyamos un segundo modelo igual a la imagen especular; tenemos ahora dos modelos con el aspecto siguiente:  que podemos representar, utilizando las fórmulas de cuña, como sigue:

   

 

 

 

 Como ya se ha visto, una cuña sólida representa un enlace que sale del  plano del papel hacia nosotros, y una quebrada, un enlace que se aleja de nosotros por detrás del plano del papel. (Una línea normal representaría un enlace en el plano de papel.)

Ahora bien, ¿son superponibles estos modelos? No. Podemos torcerlos y girarlos tanto queramos (mientras no se rompan los enlaces), pero aunque pueden coincidir  dos grupos de cada uno, es imposible que lo hagan los otros dos. (Puede intentarse hace lo mismo con las fórmulas de cuña.) Los modelos no son superponibles, por lo que deben representar  dos isómeros  de fórmula CWXYZ.

Tal como se vaticinó, efectivamente  existen isómeros especulares, y se conocen miles de ejemplos, además de los ácidos tartáricos; por ejemplo, hay dos  ácidos lácticos isómeros y dos  2-metil-1-butanoles, dos ácidos cloroyodometanosulfónicos y dos cloruros de sec-butilo.

            Debemos recordar que todo una imagen especular, incluyendo todas las moléculas; la mayoría de ellas, sin embargo, son superponibles a sus imágenes, como el bromoclorometano, por lo que no exhiben esta isomería especular.

  

 

 

 

          Los isómeros especulares  se llaman enatiómeros. Puesto que sólo se distinguen por la diferente orientación espacial de sus átomos, los enantiómeros pertenecen a la clase general  llamada estereoisómeros. También existen estereoisómeros que no son  imágenes especulares entre sí, y se  denominan diasterómeros. Cualquier par estereoisómero se clasifica como enantiómero o como diasterómero, dependiendo de si son o no imágenes especulares entre sí.

            La imposibilidad de superposición de imágenes especulares da origen a los enantiómeros y también,  como veremos, les confiere actividad óptica, por lo que a menudo se hace referencia a ellos como isómeros ópticos