Estereoquímica y estereoisomería

La ciencia de la química orgánica, se basa en la relación entre estructura molecular y propiedades. Aquella parte de la ciencia que se ocupa de la estructura en tres dimensiones se denomina estereoquímica. Un aspecto de la estereoquímica es la estereoisomería. Es importante recordar  que los isómeros son  compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular.

La clase particular de isómeros que sólo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos  se  llama estereoisómeros. Existen pares de estereoisómeros que se diferencian tan poco estructuralmente -y, por consiguiente, en sus propiedades - que de todas las mediciones físicas que podamos efectuar, solamente una, que requiere de un instrumento especial y de un tipo excepcional de luz, puede distinguirlos.

            Todo compuesto, por complejo que sea, que tenga carbono unido a otros cuatro átomos, puede ser considerado como un derivado del metano;  y lo que aprendemos acerca de su molécula puede ser aplicado a formas de moléculas mucho más complejas.

La espectroscopia, las difracciones de rayos X y la electrónica muestran que cuando los enlaces del carbono  están unidos a otros cuatro átomos, sus enlaces están dirigidos hacia  los vértices de un tetraedro. Sin embargo, en 1874, muchos años antes  de que fuera posible  la determinación directa de la estructura molecular, J. H. Van’t Hoff, y por otra parte, J. A. LeBel, propusieron el átomo de carbono tetraédrico. Su proposición se basaba  en la prueba del número de isómeros. 

Para cualquier átomo Y, nunca se ha encontrado más de una sustancia de fórmula CH3Y:  la cloración del metano solamente da un compuesto de fórmula CH3CI; la bromación da un solo CH3Br. Solamente existe un CH3OH, un solo CH3COOH, un solo CH3SO3H. Esto nos indica  que todos los hidrógenos del metano son equivalentes, de modo que la sustitución de uno daría un producto distinto que la sustitución de otro, con lo que se obtendrían compuestos isómeros de sustitución. En lo que concierne  a compuestos de fórmula CH3Y, la prueba del número de isómeros limita la estructura del metano a una de estas tres posibilidades. Para todo átomo Y  todo átomo Z, solamente se conoce una sustancia de fórmula CH2YZ;  por ejemplo, la halogenación del metano da sólo un compuesto de fórmula CH2CI2, un solo CH2Br2 y un solo CH2ClBr.

De las tres posibles  estructuras del metano, solamente la tetraédrica es concordante con estas pruebas. Para el metano sólo la estructura tetraédrica concuerda con la prueba del número de isómeros. Hay evidencias positivas adicional para el carbono tetraédrico: el descubrimiento del tipo preciso de isómeros enantiómeros vaticinado para compuestos de fórmula CWXYZ. La existencia de enantiómeros fue lo que convenció a Van’t Hoff y LeBel de que el carbono es tetraédrico.