Isomería geométrica

 Puesto que los 2-butenos isómeros sólo difieren en la orientación espacial de sus átomos, pertenecen a la clase general de isómeros que denominamos  estereoisómeros, pero no son imágenes especulares entre sí, por lo que no son enantiómeros. Los estereoisómeros que no son imágenes especulares mutuas se llaman diastereómeros.

El tipo específico de diastereómeros que deben su existencia a la rotación impedida en torno a dobles enlaces se conoce como isómeros geométricos. Por lo que los 2-butenos isómeros son diastereómeros, más específicamente, isómeros geométricos.

La disposición característica de los átomos de un estereoisómero es su configuración; las de los 2-butenos isómeros son las estructuras cuyos nombres se diferencian por los prefijos cis- del latín, a este lado y trans- del latín, al otro lado, que indican que los grupos metilo se encuentran al mismo lado o en lados opuestos de la molécula.  

3

 

H

En el isómero trans, los grupos metilo están muy separados, mientras que en el cis se encuentran cerca, lo suficiente para provocar una aglomeración. Podemos suponer que el isómero cis es menos estable que el trans.

La rotación se halla impedida en torno a cualquier doble enlace carbono-carbono, pero solamente origina isomería geométrica si se cumplen ciertas relaciones entre los grupos unidos a los carbonos con doble enlace.

En consecuencia, un par de isómeros geométricos son diastereómeros, hay:

a) isómeros configuracionales, que se interconvierten por inversión en un centro quiral: y

b)  isómeros conformacionales, interconvertibles por rotación en torno a enlaces simples.

Ahora bien, agregamos:

c) isómeros geométricos, interconvertibles en principio por rotación en torno a un doble enlace.

 La operación requerida una rotación es la misma para la interconversión de isómeros geométricos y conformacionales. Desde el punto de vista eminentemente práctico de la aislabilidad, los isómeros geométricos son más afines con los configuracionales: la interconversión requiere una ruptura de enlaces un enlace n en el caso de los isómeros geométricos y, en consecuencia, es siempre un proceso difícil. Los isómeros conformacionales se interconvierten por el proceso sencillo de la rotación en torno a enlaces simples.

 En lo que respecta a las propiedades químicas y  físicas, los  isómeros geométricos guardan la misma relación entre sí que los demás diastereómeros. Tienen los mismos grupos funcionales, por lo que exhiben propiedades químicas similares; no son idénticas, sin embargo, puesto que sus estructuras ni son idénticas ni son imágenes especulares; se combinan con los mismos reactivos, pero con velocidad diferente.

 Los isómeros geométricos tienen propiedades físicas diferentes: distintos puntos de ebullición y de fusión, índices de refracción, solubilidades, densidades, etc. Basándonos en estas propiedades físicas diferentes, se pueden distinguirse unos de otros e identificarse, una vea establecida la configuración de cada uno. Veremos uno de los medios para determinar si una sustancia particular es el isómero cis o trans.