Quiralidad

 as moléculas no superponibles con sus imágenes especulares son quirales. La quiralidad es condición necesaria y suficiente para la existencia de los enantiómeros, es decir, un compuesto  cuyas moléculas son quirales pueden existir como enantiómero; un  compuesto cuyas moléculas son aquirales no puede existir como enantiómero.

Una vez familiarizados con los modelos, podemos dibujarlos y tratar  mentalmente de superponerlos. Encontraremos que con algunos no es posible, como los siguientes:

 Estas moléculas son quirales  y sabemos que el ácido cloroyodometanosulfónico puede existir  como enantiómero, con las estructuras  que acabamos de construir  o dibujar.

Otras resultan superponibles, como las siguientes:

 Estas moléculas son aquirales, por lo que sabemos que el cloruro de isopropilo no puede existir como enantiómero.

 En 1964, Cahn, Ingold y Prelog propusieron que los químicos  emplearan los términos quiral y quiralidad según la definición de Kelvin. Basada en la palabra griega para mano (cheir),  quiralidad  significa sentido de las manos, refiriéndose a ese par de imágenes especulares no superponibles que constantemente tenemos ante nosotros: nuestras dos manos.

El centro quiral

Todas las moléculas quirales descritas resaltan ser el tipo CWXYZ, es decir, en cada una de ellas hay un carbono (C*) que tiene cuatro grupos diferentes.

 

 

 

 

 

 

 
Un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes es un centro quiral. Muchas moléculas pero no todas que contienen  un centro quiral son quirales.

La presencia o ausencia de un centro quiral no es, por tanto, un criterio de quiralidad. Sin embargo, la mayoría  de las moléculas quirales que estudiaremos tienen centros quirales,  por lo que será útil buscarlos; si encontramos uno, debemos considerar la posibilidad de que dicha molécula sea quiral, con lo que puede existir en forma de enantiómero.

Los enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas, exceptuando la dirección de rotación del plano de la luz polarizada; por ejemplo, ambos 2-metil-1-butanoles tienen idénticos puntos de fusión y ebullición, densidades, índices de refracción y toda constante física que se pueda medir, excepto una: uno rota la luz polarizada en un plano a la derecha, y el otro, a la izquierda, hecho que no es sorprendente, puesto que las interacciones de ambos tipos de moléculas con sus compañeras deben ser las mismas. Solamente la dirección de la  rotación es diferente; la magnitud es la misma, siendo la rotación específica de uno de ellos  + 5.90º, y la del otro, -5.90º. Al ser estas moléculas tan semejantes, resulta razonable que puedan rotar la luz la misma magnitud. Son imágenes especulares, como también lo son sus  propiedades: la imagen especular de una rotación en el sentido de las  manecillas de un reloj es una rotación contraría y de, exactamente, la misma magnitud.

 

r

 

f

 

Los enantiómeros tiene propiedades químicas idénticas, excepto frente a reactivos ópticamente activos. Los dos ácidos lácticos, no sólo son ácidos, sino que, además, tienen la misma fuerza; es decir, disueltos en agua a concentraciones iguales, ambos presentan el mismo grado de ionización. Los dos 2-metil-1-butanoles no sólo forman los mismos  productos alquenos  por tratamiento con ácido sulfúrico caliente, bromuros de alquilo con HBr, ésteres con ácido  acético, si no que también los forman exactamente a la misma velocidad.