Nomenclatura

        Los nombres metano, etano, propano, butano y pentano se emplean para alcanos con uno, dos, tres, cuatro y cinco átomos de carbono, respectivamente.

            Con excepción de los cuatro primeros miembros, el nombre simplemente  se deriva del prefijo  griego  para el número  particular de carbonos en el alcano, de modo que resulta pentano para cinco, hexano para seis, heptano para siete, octano para ocho, etc.

        Pero los alcanos presentan cierto número de estructuras isómeras, debiendo haber un nombre para cada una de ellas. Los butanos y pentanos se distinguen por el empleo de prefijos: n-butano e isobutano; n-pentano, isopentano y neopentano. Pero hay 5 hexanos, 9 heptanos y 75 decanos; sería difícil encontrar y recordar un prefijo para cada uno de estos isómeros.

Grupos alquilo

            En el estudio de la química inorgánica, vimos la utilidad de tener nombres para ciertos grupos de átomos que sólo constituyen parte de una molécula y que sin embargo aparecen muchas veces como una unidad: por ejemplo, NH4+, amoniaco; NO3- nitratos; etc.

        De la misma manera, se dan nombres a ciertos grupos que aparecen constantemente como unidades  estructurales de moléculas orgánicas. Por ejemplo el clorometano, CH3CI, también se conoce como cloruro de metilo.

        El grupo CH3 se llama metilo donde aparezca, por lo que CH3Br es bromuro  de metilo; CH3I, yoduro de metilo; CH3OH, alcohol metílico.

        Asimismo, el grupo C2H5 se llama etilo; C3H7    ; C4H9, butilo; etc.

        Estos grupos  se nombran cambiando simplemente la terminación ano del alcano  correspondiente por ilo. Se les conoce como grupos alquilo. La fórmula general para un grupo alquilo es CnH2n+1, ya que contiene un hidrógeno menos que el alcano correspondiente, CnH2n+2.

         Aquí también se presenta el problema de isomería entre los grupos alquilo. Sólo existe un cloruro de metilo o de etilo y, correspondientemente, un solo grupo metilo o etilo. Sin embargo, hay dos cloruros de propilo, por lo que deben existir  dos grupos propilo. Ambos contienen la cadena propano, pero difieren en el punto de unión con el cloro; se denominan n-propilo e isopropilo, se pueden distinguir  los dos cloruros por los nombres cloruro de n-propilo y de isopropilo, respectivamente.

        Hay cuatro isómeros butilo, dos que derivan del n-butano de cadena recta, y dos del isobutano ramificado: se les designa n-(normal), sec-(secundario), iso- y t- (terciario).

         Después del butilo, el número de grupos isómeros de cada alcano se hace tan  grande que resulta impráctico designarlos todos con prefijos. Aunque limitado, este sistema es tan útil para los grupos pequeños recién descritos, que es empleado con frecuencia por tanto, es importante memorizar estos nombres y aprender a reconocer los grupos

        El prefijo n- siempre se emplea para indicar un grupo alquilo cuyos carbonos forman una sola cadena continua y cuyo punto de enlace es el carbono del extremo; por ejemplo:

        El prefijo iso se usa para designar cualquier grupo alquilo (de seis carbonos o menos) que tiene una sola ramificación monocarbonada en el penúltimo carbono de la cadena y con el punto de unión en el extremo opuesto de ella. Por ejemplo:

         Si la ramificación  aparece en otra posición cualquiera, o si el punto de unión está en otra posición, este prefijo no es aplicable.

 Nombres comunes de los alcanos

        Los prefijos n-, iso- y neo- son adecuados para diferenciar los diversos butanos y pentanos, pero después de ellos se necesitaría un número irracional de prefijos. El prefijo n-  se utiliza para cualquier alcano, por largo que sea, en el cual todos los carbonos forman una cadena continua sin ramificaciones:

Nomenclatura IUPAC de alcanos

Para diseñar un sistema de nomenclatura aplicable a los compuestos aún más complejos, se han reunido periódicamente desde 1892 varios comités y comisiones en representación de los químicos del mundo. En su forma actual, el sistema diseñado se conoce como sistema IUPAC; dado que sigue, los mismos lineamientos para todas las familias de compuestos orgánicos.

Las reglas del sistema IUPAC son:

        1.- Como estructura de referencia, seleccione la cadena continua más larga y considere luego que el compuesto deriva de aquella, reemplazando los hidrógenos por diversos grupos alquilo. Por ejemplo el isobutano, deriva del propano por sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo metilo, por lo que se puede denominar metilpropano.

        2. Donde sea necesario, como es el caso de los dos metilpentanos isómeros , indique el carbono  Que lleva el grupo alquilo por medio de un número.

        3. Al numerar la cadena carbonada de referencia, comience por el extremo que resulte en el empleo de Los números  más bajos; así,  II se denomina 2-metilpentano, y no 4-metilpentano.

        4.- Si un mismo grupo alquilo aparece más de una vez como cadena lateral, indíquelo por los prefijos di-,  tri-, tetra-, etc., para destacar cuántos de esos alquilos hay, e indique con números la posición de cada grupo, como en 2,2,4-trimetilpentano         5. Si a la cadena principal se unen varios grupos alquilo diferentes, nómbrelos en orden alfabético, como en 3,3-dietil-5-isopropil-4-metiloctano (V). (Obsérvese que isopropil aparece antes que metil; sin embargo, dimetil debe aparecer después que etil o dietil.)