Las reacciones orgánicas más importantes son:

Reacciones de sustitución. Un átomo o grupo de átomos de una molécula son reemplazados por un átomo o grupo de átomos de otra molécula.

CH3OH + HBr ----> CH3 - Br + H2O

 Reacciones de eliminación. A partir de una molécula grande se obtiene una molécula pequeña.Aumenta el grado de multiplicidad del enlace.

  CH3CH2OH ----> CH2 = CH2 + H2O

Reacciones de adición. Una molécula grande asimila una molécula pequeña.Disminuye el grado de multiplicidad del enlace.Ejemplos:

CH2 = CH2 + H - Br ----> CH3CH2 - Br
HC
º CH + H2 ----> CH2 = CH2

Intermedios de reacción.

Las reacciones químicas transcurren por ruptura de determinados enlaces y formación de otros nuevos. Existe un momento en el proceso de reacción en el que se ha roto el enlace del reactivo y no se ha formado el enlace del producto. La sustancia en este estado se denomina intermedio de reacción. Se corresponden con un mínimo relativo en la curva Energía-Avance de la reacción. Son especies químicas de estructura definida y representables según la teoría de Lewis. Están presentes en la reacción durante un tiempo determinado y en ocasiones se pueden aislar y almacenar.

La ruptura de los enlaces puede ser de dos tipos:

Homolítica:cada uno de los grupos en que se divide la molécula se lleva un electrón del enlace.Este tipo de ruptura da lugar a los radicales libres.

Heterolítica: uno de los grupos en que se divide la molécula se lleva los dos electrones. Este tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones.

Los carbocationes se comportan como nucleófilos

Los carbaniones se comportan como electrófilos

Estabilidad de radicales libres: Carbocationes y carbaniones.

Radical libre. Será más estable cuantos más grupos alquilo rodeen al átomo de carbono..

Carbocatión. Será más estable cuantos más grupos alquilo rodeen al átomo de carbono.Además

Carbanión. Será tanto más estable cuantos menos grupos alquilo rodeen al átomo de carbono (lo a radicales libres y carbocationes).Su estabilidad aumentará si presenta formas resonantes.

Reacciones de Sustitución.

 En una reacción de sustitución podemos distinguir cuatro partes:

Cuando el reactivo es un nucleófilo se produce una sustitución nucleofílica.

El ataque se produce en el carbono indicado por la flecha y puesto que el Br es más electronegativo que el C, el Br "tira" de los electrones del enlace (adquiriendo una carga parcial negativa) y llevándose dichos electrones al producirse el ataque del nucleófilo.

El nucleófilo puede tener carga negativa o neutra. El sustrato puede ser neutro o tener carga positiva. Existen por tanto cuatro posibilidades:

  1. Nu:- + R-L ----> Nu-R + :L-
  2. Nu: + R-L ----> [Nu-R]+ + :L-
  3. Nu:- + R-L + ----> Nu-R + :L
  4. Nu: + R-L+ ----> [Nu-R]+ + :L

Si el nucleófilo es negativo, el producto es neutro. Si el nucleófilo es neutro, el producto es positivo. Estas reacciones pueden tener lugar según dos mecanismos diferentes:

Sustitución nucleofílica monomolecular En este caso la reacción procede por etapas, disociándose primero los compuestos en sus iones y reaccionando después estos iones entre sí. Se produce por medio de carbocationes.

Sustitución nucleofílica bimolecular En este caso la reacción transcurre en una sola etapa, produciéndose simultáneamente el ataque del reactivo y la expulsión del grupo saliente. En este caso, si el ataque tiene lugar sobre un carbono quiral se produce una inversión en la configuración, aunque puede no pasar de R a S o viceversa, puesto que el sustituyente puede alterar el orden de prioridades.

NOTA:

Un nucleófilo.-  Es un reactivo (molécula neutra o ión negativo) que tiene pares de electrones no compartidos. Los nucleófilos son especies ricas en electrones.